UEL 2018: Por que A e A’ representam substâncias diferentes e B e B’ não?

UEL 2018: Leia o texto a seguir. Reparando bem, descobria outras diferenças. O escudo da escola, por exemplo, que eu trazia colado no bols...
UEL 2018: Leia o texto a seguir.

Reparando bem, descobria outras diferenças. O escudo da escola, por exemplo, que eu trazia colado no bolsinho esquerdo do uniforme, na blusa dele era no direito. Para testar, coloco a mão direita espalmada sobre o espelho. Como era de esperar, ele ao mesmo tempo vem com a sua mão esquerda, encostando-a na minha. Sorrio para ele e ele para mim. Mais do que nunca me vem a sensação de que é alguém idêntico a mim que está ali dentro do espelho, se divertindo em me imitar. Chego a ter a impressão de sentir o calor da palma da mão dele contra a minha. Fico sério, a imaginar o que aconteceria se isso fosse verdade. Quando volto a olhá-lo no rosto, vejo assombrado que ele continua a sorrir. Como, se agora estou absolutamente sério? Um calafrio me corre pela espinha, arrepiando a pele: há alguém vivo dentro do espelho! Um outro eu, o meu duplo, realmente existe!
(SABINO, F. O menino no espelho. Rio de Janeiro: Record, 2003. p.68 )

O texto retrata, entre outros sentimentos, o conflito do protagonista para classificar a entidade mágica proveniente do espelho como uma duplicação dele ou como alguém diferente, embora muito parecido com ele mesmo. De forma análoga, a distinção entre certos pares de arranjos moleculares pode ser bastante sutil.
O primeiro par de representações de estruturas químicas da figura, por exemplo, corresponde a duas substâncias diferentes, a S-linalol (A) e o R-linalol (A’). Ambas podem ser encontradas como componentes de óleos de certas plantas. Já no segundo caso, as representações se referem às duas unidades da mesma substância química, o mirceno (componente do lúpulo).

Por que A e A’ representam substâncias diferentes e B e B’ não? Explique, empregando argumentos e conceitos que envolvam a descrição das estruturas de compostos de carbono.

Questão anterior:
- UEL 2018: A Operação Carne Fraca deflagrada pela Polícia Federal, em março de 2017, foi acompanhada de muita polêmica, em grande parte, devido à falta de informação e de capacidade de vários setores da sociedade em avaliar os riscos da utilização de ácido ascórbico (vitamina C) como conservante.

Conteúdo programático:
Compostos de carbono: tipos de isomeria.

Resposta esperada:
A e A’ são moléculas quirais e correspondem a imagens especulares não sobreponíveis, logo, são enantiômeros (isômeros ópticos). A substância representada por B e B’ não é quiral. A quiralidade, neste caso, tem origem da presença de um carbono tetraédrico substituído por quatro grupos diferentes entre si (denominado centro estereogênico ou carbono quiral).

Próxima questão:

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