FUVEST 2019: Um corante, cuja fórmula estrutural está representada na figura, foi utilizado em um experimento

FUVEST 2019: Um corante, cuja fórmula estrutural está representada na figura, foi utilizado em um experimento.


Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição de um ácido à solução, ela se torna vermelha. O experimento foi realizado em três etapas:

Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um funil de separação. Em seguida, um volume igual de diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-se o conteúdo em seguida. Após algum tempo, observou-se separação em duas fases.

Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida na etapa 1 em um béquer e adicionou-se a ela uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. A seguir, colocou-se essa solução em um funil de separação limpo, ao qual também foi adicionado igual volume de diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi recolhida em um béquer limpo, ao qual foi adicionada, em seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, observando-se nova mudança de cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um funil de separação limpo, agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases.

O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três etapas do experimento


Com base nesses resultados, pergunta-se:

a) Se a um funil de separação forem adicionados água e diclorometano, qual é a fase da água (superior ou inferior)?

b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa 2. O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou em diclorometano? Explique com base nos resultados experimentais.

c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique com base nos resultados experimentais.

Note e adote:
Densidade (g/mL):
Água = 1,00; diclorometano = 1,33.

QUESTÃO ANTERIOR:
FUVEST 2019: O tricloreto de nitrogênio (NCl3), ou tricloramina, é um composto de aparência oleosa muito perigoso quando puro, pois se decompõe explosivamente formando N2 e Cl2.

RESOLUÇÃO:
a) Pelos dados fornecidos, como a densidade do diclorometano (CH2Cl2) (d = 1,33 g/mL) é maior que a da H2O (d = 1,00 g/mL), e pelo fato de serem líquidos imiscíveis, teremos:


A fase da água é a superior.

b) A fase superior(solução aquosa contendo corante) apresenta coloração azul.
A equação da reação do corante com ácido sulfúrico pode ser equacionado por:


Essa solução adquiriu coloração vermelha devido à formação do composto fenólico .

Após colocar essa solução num funil de separação, adicionar diclorometano e agitar, verificou-se a coloração vermelha na solução mais densa, (CH2Cl2), mostrando que o composto fenólico se dissolveu no diclorometano.


Conclui-se, portanto, que o composto orgânico formado nessa etapa é mais solúvel em diclometano que na água.

c) À solução vermelha (CH2Cl2 + composto fenólico) foi adicionada solução aquosa de NaOH e verificou-se mudança de cor.
Irá ocorrer a neutralização do composto fenólico pelo NaOH.


O corante, composto iônico, irá se dissolver na água (coloração azul) e essa etapa 3 terá coloração idêntica à etapa 1.


PRÓXIMA QUESTÃO:
- FUVEST 2019: Na natureza, existem os seguintes isótopos: ⁷⁹Br e ⁸¹Br, cada um com a probabilidade de ocorrência de 50%, e ³⁵Cl e ³⁷Cl, com probabilidades de 75% e 25%, respetivamente. Um instrumento chamado espectrômetro de massas pode ser utilizado para analisar moléculas constituídas por diferentes combinações desses isótopos.

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