ITA 2020: A reação de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero trans-2-buteno

ITA 2020: A reação de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero trans-2-buteno, que é mais estável por 4 kJ mol⁻¹, ocorre em fase g...

ITA 2020: A reação de isomerização do cis-2-buteno para formar o isômero trans-2-buteno, que é mais estável por 4 kJ mol⁻¹, ocorre em fase gasosa em uma única etapa com energia de ativação de 264 kJ mol⁻¹. Essa reação ocorre de forma muito mais rápida quando assistida por iodo molecular em fase gasosa como catalisador. A lei de velocidade da reação catalisada é dada por

O mecanismo proposto para a reação catalisada é baseado em cinco etapas:

I. As moléculas de iodo se dissociam para formar átomos de iodo com energia de dissociação igual a 75 kJ mol⁻¹;

II. Um dos átomos de iodo é adicionado a um dos átomos de carbono que tem ligação dupla, quebrando essa ligação para formar uma ligação simples C—C. O sistema molecular formado encontra-se a 118 kJ mol⁻¹ acima dos reagentes;

III. Uma das extremidades da molécula sofre torção livre em relação à outra extremidade. A energia do sistema molecular após a torção continua a 118 kJ mol⁻¹ acima dos reagentes;

IV. O átomo de iodo ligado ao carbono dissocia-se do sistema molecular intermediário e a ligação dupla é formada novamente no isômero trans. Esse processo libera 47 kJ mol⁻¹ de energia;

V. Os átomos de iodo se recombinam para formar o iodo molecular, liberando 75 kJ mol⁻¹ de energia.

Baseado nessas informações:

a) esboce em uma mesma figura os perfis de energia para a reação de isomerização do cis-2-buteno com e sem a presença de catalisador. Deixe claro, usando diferentes notações, os dois perfis e os valores das energias envolvidas;

b) escreva as reações químicas que ocorrem em cada etapa da reação catalisada para formar a reação global.

QUESTÃO ANTERIOR:
- ITA 2020: A partir do isótopoocorrem três processos sucessivos de decaimento radioativo que levam à formação do isótopo final D.

RESPOSTA:
A reação de isomerização do cis-but-2-eno para formar o isômero trans-but-2-eno, na presença de iodo, ocorre em cinco etapas:

I) Dissociação do I2

II) Ligação do “átomo” de I ao cis:

III) Rotação em torno da ligação C — C:

IV) Perda de um “átomo” de I e a ligação dupla é formada novamente no isômero trans:

V) Formação de I2:

Esboço da energia para a reação de isomerização do cis-but-2-eno com e sem a presença de catalisador.

PRÓXIMA QUESTÃO:
- ITA 2020: Considere a conformação estrutural das moléculas 1,3-dietilcicloexano, 1,4-dietilcicloexano e 2,3 diclorobutano. Pedem-se.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:
- Prova ITA 2020 (2ª Fase) com Gabarito e Resoluções