FUVEST 2020: O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964

FUVEST 2020: O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade.

Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:

a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).

b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis-trans) e desenhe os isômeros.

c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água.

Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).

Note e adote:
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.

QUESTÃO ANTERIOR:
- FUVEST 2020: O experimento conhecido como “chuva de ouro” consiste na recristalização, à temperatura ambiente, de iodeto de chumbo (PbI2).

RESOLUÇÃO:
a) Oxidação de álcool secundário produz cetona, portanto,

b) O composto II apresenta isomeria cis-trans.
As fórmulas estruturais são:

c) Os compostos I e II são hidrocarbonetos e, portanto, apolares. Neste caso, independentemente do tamanho da cadeia, serão pouco solúveis ou insolúveis em água.

O composto III apresenta um grupo hidroxila, que é polar e estabelece ligações de hidrogênio com a água.

Se R1 e R2 forem curtos, o grupo hidroxila predomina deixando o composto mais polar, e solúvel em água.

Se R1 e R2 forem longos, a cadeia hidrocarbônica predomina, tornando o composto menos polar, e pouco solúvel em água.

PRÓXIMA QUESTÃO:
- FUVEST 2020: O lítio foi identificado no século XIX a partir das observações do naturalista e estadista brasileiro José Bonifácio de Andrada e Silva.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:
- Prova FUVEST 2020 - 2º Fase, 2º Dia - com Resolução