(EsPCEx 2019) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que

(EsPCEx 2019) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma ...

(EsPCEx 2019) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte.

Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

(equação I)

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH3) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl3).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO3) e o catalisador ácido sulfúrico (H2SO4).

(equação II)

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr3.

(equação III)

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

[A] tolueno, ortonitrobenzeno e orto-bromonitrotolueno.

[B] benzeno, (mono)nitrotolueno e 1,2-dibromobenzeno.

[C] tolueno, (mono)nitrobenzeno e 1,2-dibromonitrobenzeno.

[D] benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno.

[E] benzeno, (mono)nitrobenzeno e para-bromonitrotolueno.

QUESTÃO ANTERIOR:
- (EsPCEx 2019) Em algumas operações militares, grupos especiais utilizam artefatos explosivos, como granadas de mão, denominadas de Luz e Som (ou atordoantes).

GABARITO:
[D] benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno.

PRÓXIMA QUESTÃO:
- (EsPCEx 2019) Neste ano de 2019, foi realizada pelos alunos da EsPCEx uma prática no laboratório de química envolvendo eletrólise com eletrodos ativos conforme a descrição experimental.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:
- Prova da EsPCEx 2019 (1º e 2º Dia) com Gabarito