ENADE: Considere a redução apresentada no esquema abaixo

ENADE: Considere a redução apresentada no esquema abaixo
ENADE: Considere a redução apresentada no esquema abaixo.

enade

A distinção entre os álcoois isoméricos cis e trans pode ser feita através da ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de ¹H). O espectro da mistura mostrou, além de outros assinalamentos, os sinais apresentados no espectro abaixo.

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Considere as estruturas dos isômeros e a Correlação de Karplus, que determina que os valores de (J) estão relacionados ao ângulo de diedro dos átomos de hidrogênio presentes em carbonos vizinhos em sistemas com restrição conformacional. Sabendo que ângulos de diedro de aproximadamente 60° correspondem a constantes de acoplamento pequenas (1 7 Hz) e que os de aproximadamente 180° estão relacionados a constantes de acoplamento elevadas (8-14 Hz), avalie as afirmações a seguir.

I - O sinal a 3,48 ppm corresponde ao isômero trans, porque neste caso H1  acopla com 2 átomos de hidrogênio a 180°  e com 2 átomos de hidrogênio a 60° , gerando um tripleto de tripleto.

II - O sinal a 4,03 ppm corresponde ao isômero cis, porque neste caso H1  acopla com 4 átomos de hidrogênio a 60° , gerando um quinteto.

III - A proporção dos isômeros cis/trans não pode ser obtida pela análise de RMN de ¹H.

É(São) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):

(A) I. 

(B) II. 

(C) I e II. 

(D) I e III. 

(E) II e III.

QUESTÃO ANTERIOR:

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GABARITO:
(C) I e II.

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