ENEM 2013: O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão

ENEM 2013: O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.

Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas.

Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

QUESTÃO ANTERIOR:

- ENEM 2013: Para realizar um experimento com uma garrafa PET cheia d'agua, perfurou-se a lateral da garrafa em três posições a diferentes alturas.

RESOLUÇÃO (Cursos Objetivo):

O citral, de fórmula molecular C10H16O, apresenta uma cadeia alifática (não aromática) de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7.

O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor, que irá atrair as abelhas.

Para a existência da isomeria geométrica em cadeias abertas, deve existir dupla ligação entre átomos de carbono e cada carbono da dupla deve ter ligantes diferentes.

No carbono 2, o H é o ligante de menor massa molar e no carbono 3, o metila é o ligante de menor massa molar. Os 2 ligantes de menor massa molar de lados opostos da ligação dupla originam o isômero trans.

A fórmula estrutural em bastão é: