A cloração de tolueno pode gerar produtos distintos em função das condições reacionais

ENADE 2008  -  QUESTÃO 17 A cloração de tolueno pode gerar produtos distintos em função das condições reacionais. Abaixo são apresentados do...
ENADE 2008 - QUESTÃO 17
A cloração de tolueno pode gerar produtos distintos em função das condições reacionais. Abaixo são apresentados dois espectros de RMN de hidrogênio correspondentes aos produtos isolados de duas reações de cloração de tolueno.

enade

Analisando os espectros de RMN dos produtos obtidos, conclui-se que o

(Observação: a tabela com as faixas características de deslocamento químico encontra-se ao final deste caderno.)

(A) simpleto na região de 7,4 ppm no espectro de RMN de ¹H do produto P1 corresponde aos hidrogênios do anel aromático monossubstituído.

(B) simpleto na região de 4,5 ppm indica que o produto P1 foi obtido via mecanismo de substituição eletrofílica.

(C) espectro de RMN de ¹H do produto P2 indica que ele foi obtido por cloração em presença de luz ultravioleta.

(D) produto P1 pode ser isolado do meio reacional por extração com solução aquosa de NaOH.

(E) produto P2 foi obtido via mecanismo de substituição nucleofílica aromática.

QUESTÃO ANTERIOR:

GABARITO:
(A) simpleto na região de 7,4 ppm no espectro de RMN de ¹H do produto P1 corresponde aos hidrogênios do anel aromático monossubstituído.

RESOLUÇÃO:
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