A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado

ENEM 2022 - QUESTÃO 93 A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na u...
ENEM 2022 - QUESTÃO 93
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: 

• carboxila: — COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: — NH2, que pode ser convertido em amínio
• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = –log Ka.

Penicilamina

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?


QUESTÃO ANTERIOR:

RESOLUÇÃO (Cursos Objetivo):
Quanto maior o Ka (mais ácido) menor o pKa (maior tendência de liberar íons H⁺).


Ordem crescente de ionização (liberação de íons H⁺).


Como o pH da urina se situa entre 5 e 7, ocorrerá a ionização do grupo — COOH produzindo um íon dipolar.


O grupo tiol (— SH) não libera íons H⁺, pois tem pequena tendência em doar íons H⁺ (pKa = 10,5).

GABARITO:

PRÓXIMA QUESTÃO:

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:

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