FUVEST 2023: Em laboratório, os peptídeos podem ser sintetizados com reagentes que promovem a ligação entre diferentes aminoácidos

FUVEST 2023: Em laboratório, os peptídeos podem ser sintetizados com reagentes que promovem a ligação entre diferentes aminoácidos

FUVEST 2023: Em laboratório, os peptídeos podem ser sintetizados com reagentes que promovem a ligação entre diferentes aminoácidos. O EDC é um composto que pode ser utilizado em solução aquosa com essa finalidade, como representado a seguir:

Um reagente similar chamado de DCC, representado acima, também pode ser utilizado para promover o mesmo tipo de reação, mas não é indicado para o uso em meios polares, como soluções aquosas. 

a) Escreva, no quadro da folha de respostas, a estrutura do subproduto formado quando DCC é utilizado em substituição ao EDC. 

b) O DCC é menos adequado para ser utilizado em solução aquosa do que o EDC por ser menos solúvel. Indique, no quadro da folha de respostas, quais tipos de interações intermoleculares justificam a diferença de solubilidade de cada uma dessas espécies em água. 

Um dos métodos utilizados para quantificar proteínas é o método de Kjeldahl, no qual é realizada a determinação da quantidade de matéria nitrogenada total em uma amostra. Esse método consiste em degradar toda a proteína de forma que todos os átomos de nitrogênio da amostra sejam convertidos em sulfato de amônio. 

c) Considere uma amostra de 550,2 mg de um peptídeo de fórmula molecular C123H193N35O37 que foi submetida ao método de Kjeldahl. Calcule a quantidade total máxima de mols de sulfato de amônio ((NH4)2SO4) que seria produzida pela análise dessa amostra utilizando esse método.

Note e adote:

Massa molar do C123H193N35O37: 2751 g/mol.

RESOLUÇÃO (Cursos Objetivo):

a) No modelo fornecido (reação entre ácido carboxílico e EDC), temos:

Seguindo o modelo apresentado, na reação entre o ácido carboxílico e o DDC, temos:

b) O EDC, por apresentar um íon de carga positiva, interage com o polo negativo (oxigênio) da água, estabelecendo uma interação do tipo íon-dipolo, Como se trata de uma interação forte, o composto é solúvel em água.

O DDC é um composto apolar, sendo muito pouco solúvel em água. As interações entre esse composto e a água são fracas, do tipo dipolo induzido-dipolo permanente.

c) Sabendo que todo o nitrogênio da proteína é convertido em (NH4)2SO4, temos uma relação de 1 mol de C123H193N35O37 para cada 17,5 mol de (NH4)2SO4. Assim:

1 C123H193N35O37 ⎯→ 17,5 (NH4)2SO4

1 x 2751g ⎯→ 17,5 mol

550,2 . 10⁻³g ⎯→ x

x = 3,5 . 10⁻³ mol de (NH4)2SO4

PRÓXIMA QUESTÃO:

- FUVEST 2023: Os acontecimentos globais recentes mostraram a importância da oferta de fertilizantes nitrogenados, como amônia e ureia, para a manutenção da segurança alimentar da população mundial.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:

- Prova FUVEST 2023 (2ª fase / 1º e 2º Dias) com Gabarito e Resolução