ENEM 2023: Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação

ENEM 2023: Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação.

Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso).

Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente.

Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R3N + HCl → (R3NH)⁺Cl⁻

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

a) basicidade.

b) lipofilicidade.

c) caráter iônico.

d) cadeia carbônica.

e) estado de oxidação.

RESOLUÇÃO (Cursos Objetivo):

As aminas apresentam caráter básico, portanto, reagem com ácidos.

R3N + HCl → (R3NH)⁺Cl⁻

O produto formado é um sal de amônio quaternário de caráter iônico, portanto, solúvel no plasma sanguíneo e passível de atravessar as membranas celulares.

Quando uma amina reage com HCl, o sal formado é chamado cloridrato (nomenclatura não oficial).

GABARITO:

c) caráter iônico.

PRÓXIMA QUESTÃO:

- ENEM 2023: A produção de ATP depende do gradiente de prótons gerado pela cadeia respiratória.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:

- Prova ENEM 2023 (2º dia) com Gabarito e Resolução