ITA 2020: Considere as afirmações a seguir

ITA 2020: Considere as afirmações a seguir:

I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanoico.

II. O 2,4,6-triclorofenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitrofenol.

III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.

IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas II e III.
d) apenas III e IV.
e) apenas IV.

QUESTÃO ANTERIOR:
- ITA 2020: Considere o conjunto M(n, k) de todas as matrizes quadradas de ordem n x n, com exatamente k elementos iguais a 1, e os demais iguais a 0 (zero).

RESOLUÇÃO:
I) Incorreta. O ácido tricloroacético é mais forte que o ácido propanoico devido à presença de três átomos de cloro (elétron-atraentes) no carbono α. Devido à eletronegatividade do cloro, o H⁺ é liberado mais facilmente.

II) Incorreta. Os dois compostos apresentam caráter ácido, porém o grupo — NO2 atua com maior inten sidade para a saída do H⁺ (o NO2 entra em ressonância com o núcleo benzênico), sendo portanto mais ácido.

Para confirmar (não é necessário memorizar), temos:

Ka do 2,4,6-triclorofenol é 1,3 . 10⁻⁶ e o Ka do outro é 2,9 . 10⁻¹.

III) Correta.

Adição parcial de um alcino produz enol, que sofre tautomeria formando cetona.

IV) Correta. Compostos aromáticos sofrem reação de substituição eletrófila, por exemplo, na cloração:

C6H6 + Cl⁺ → C6H5Cl + H⁺

Os haletos orgânicos também sofrem substituição, porém nucleófila, por exemplo, sua hidrólise:
R — Br + OH⁻ → ROH + Br⁻

GABARITO:
d) apenas III e IV.

PRÓXIMA QUESTÃO:
- ITA 2020: Considere uma bateria de fluxo de hidrogênio gasoso (H2) e bromo líquido (Br2) operando nas condições-padrão.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:
- Prova ITA 2020 com Gabarito e Resoluções