UNESP 2020: A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como “hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”

UNESP 2020: A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como “hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”. A biossíntese desse hormônio se dá a partir do triptofano, que se transforma em serotonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por ação de enzimas.

A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de iluminação ambiental característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a noite. O gráfico ilustra a concentração de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite.

(Josephine Arendt. “Melatonin”. Journal of Biological Rhythms, agosto de 2005. Adaptado.)

a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, o átomo de carbono quiral e a função amina primária. Considerando a sequência da biossíntese da melatonina, identifique em qual transformação ocorre descarboxilação.

b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 10⁻¹² g, calcule a quantidade em mol e o número de moléculas de melatonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã.

QUESTÃO ANTERIOR:
- UNESP 2020: Parte das areias das praias do litoral sul do Espírito Santo é conhecida pelos depósitos minerais contendo radioisótopos na estrutura cristalina.

RESOLUÇÃO:
a)

A reação em que ocorre a descarboxilização é a primeira, ou seja, a reação em que o triptofano se transforma em serotonina, como demonstrado a seguir:

b) De acordo com o gráfico fornecido, a quantidade de melatonina às 8 horas da manhã era de

(25 . 10⁻¹² g/mL). Assim, tem-se:

I) Cálculo da quantidade em mol de 25 . 10⁻¹² g:
1 mol de melatonina ––––––– 232g
x mol de melatonina ––––––– 25 . 10⁻¹² g
x ≅ 1,08 . 10⁻¹³ mol de melatonina

II) Cálculo do número de moléculas de 25 . 10⁻¹² g de melatonina:

Número de moléculas ≅