ENADE: A astaxantina é um composto carotenóide responsável pela cor do salmão

ENADE: A astaxantina é um composto carotenóide responsável pela cor do salmão

ENADE: A astaxantina é um composto carotenóide responsável pela cor do salmão. Em alguns crustáceos, como a lagosta e os camarões, ela encontra-se envolta em uma proteína presente em suas carapaças. Quando esses crustáceos são fervidos, a cadeia protéica se desnatura, liberando a astaxantina e conferindo uma cor rosa aos mesmos. A molécula do caroteno possui uma estrutura similar à da astaxantina, sendo o caroteno o responsável pela cor laranja de cenouras, mangas e caquis.

a) Dentre os compostos, qual apresentará uma transição eletrônica n → π *? Justifique a sua resposta.

b) Que tipo de transição eletrônica é responsável pelas cores observadas nesses compostos?

c) Qual é a relação entre as estruturas e as cores apresentadas por estes compostos? Justifique a sua resposta com base na teoria dos orbitais moleculares.

QUESTÃO ANTERIOR:

- ENADE: Uma mistura de proteínas pode ser separada em função de suas massas através da técnica de eletroforese em gel (em geral, gel de poliacrilamida), em condições de desnaturação, utilizando-se uma solução de dodecilsulfato de sódio (H3 C−(CH2 ) 10−CH2 OSO3 − Na+, SDS – sodium dodecyl sulfate) e 2-mercaptoetanol (ou 2-tioetanol, HOCH2−CH2 SH).

PADRÃO DE RESPOSTA.

a) A astaxantina, pois é o único sistema que possui um grupo carbonila ao qual estão associados os seguintes orbitais envolvidos nesta transição, quais sejam, os pares de elétrons isolados do oxigênio e o orbital molecular antiligante do par C=O (π*).

b) A transição π → π*.

c) A cor percebida pelos nossos olhos para carotenóides está associada à radiação eletromagnética que não é absorvida pelos mesmos. A radiação absorvida corresponde a fótons de energia equivalente à diferença entre a energia do estado fundamental e a energia de um estado excitado dessas moléculas. De forma mais simples, a radiação absorvida corresponde à promoção de um elétron do último orbital molecular ocupado (highest occupied molecular orbital - HOMO) para o orbital molecular mais baixo desocupado (lowest unoccupied molecular orbital - LUMO). Como, na estrutura molecular desses carotenóides, observa-se a presença de ligações simples e duplas, alternadas, o elétron associado ao HOMO encontra-se deslocalizado em todo o intervalo dessas ligações alternadas. Assim, quanto maior o tamanho desse intervalo de deslocalização, menor é a energia necessária para promover o elétron para o estado de maior energia. Na astaxantina, esse intervalo de deslocalização é maior que no caroteno, pois envolve, adicionalmente, a ligação C=O e a ligação C-C, adjacente à primeira. Portanto, a astaxantina absorverá fótons de menor energia (ou maior comprimento de onda) que o caroteno. Pelo círculo das cores complementares, se a astaxantina é responsável pela cor rosa de salmões, lagostas e camarões fervidos, então se espera que ela absorva radiação na região do verde. Já o caroteno, que é responsável pela cor laranja da cenoura e da manga, deve absorver radiação na região azul. Como a radiação na região do verde tem menor energia que a radiação na região do azul, a previsão das cores baseadas na estrutura molecular fica bem estabelecida.

PRÓXIMA QUESTÃO:

- ENADE: A globalização dos negócios, a internacionalização dos padrões de qualidade ambiental, a conscientização crescente dos atuais consumidores e a disseminação da educação ambiental nas escolas permitem antever que a exigência futura em relação à preservação do meio ambiente deverá intensificar-se.

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:

- Prova de Química ENADE 2005 com Gabarito