O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural

ENEM 2012 - QUESTÃO 64

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos.

O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

QUESTÃO ANTERIOR:

- Os vegetais biossintetizam determinadas substâncias (por exemplo, alcaloides e flavonoides), cuja estrutura química e concentração variam num mesmo organismo em diferentes épocas do ano e estágios de desenvolvimento.

RESOLUÇÃO:

O carbocátion (I) corresponde a uma estrutura que tem carbono com carga positiva.

O produto II corresponde à reação de adição, pois o produto II é menos estável que o produto III.

O produto III corresponde à reação de substituição, pois a reação de substituição é mais fácil de ocorrer que a reação de adição, nos compostos aromáticos.