Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis, ou mercaptanas, compõem uma classe de compostos

UNIFESP 2006 - QUESTÃO 88

Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis, ou mercaptanas, compõem uma classe de compostos químicos que possuem odores altamente desagradáveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando se encontram em concentrações de até uma parte de tiol em 400 milhões de partes de ar. A síntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reação:

O ângulo de ligação C–C–C em I e o produto da oxidação com permanganato de potássio do álcool análogo a II são, respectivamente,

(A) 120º e cetona.

(B) 120º e aldeído.

(D) 109,5º e ácido carboxílico.

(E) 109,5º e cetona.

QUESTÃO ANTERIOR:

- A tabela apresenta algumas propriedades medidas, sob condições experimentais adequadas, dos compostos

GABARITO:

(A) 120º e cetona.

RESOLUÇÃO (Por: Lucas Gabriel*):

O oxigênio e o enxofre, por pertencerem à família 16, possuem propriedades parecidas, além de terem o NOX = -2. Dessa forma, os tiocompostos são compostos em que o Enxofre substitui o Oxigênio. O tiocomposto da função álcool é chamado de tiól ou mercaptana.

Dessa forma, o que se aplica aqui é a hibridização sp2 do carbono, com uma ligação dupla e duas simples, que tem como característica o ângulo de 120º de ligação e uma oxidação de álcool secundário.

A oxidação de Álcool ocorre por ação do Permanganato de potássio e do Dicromato de Potássio. Esses compostos propiciam o oxigênio nascente. Este, por sua vez, irá "atacar" os hidrogênios do carbono em que a hidroxila do álcool está. Como o álcool análogo a 2 é o Isopropanol, o ataque do oxigênio nascente irá resultar em duas hidroxilas no mesmo carbono.

Essa situação é conhecida como DIOL GEMINAL (lembrar de gêmeos), um composto instável que desidrata, retirando uma hidroxila e um oxigênio desse DIOL GEMINAL. Dessa forma, após a desidratação tem-se uma cetona, nesse caso a propanona, vulgarmente conhecida como acetona.

PRÓXIMA QUESTÃO:

- Na figura são apresentadas duas curvas que expressam a relação entre a pressão de vapor de dois líquidos, A e B,

QUESTÃO DISPONÍVEL EM:

- Prova UNIFESP 2006 com Gabarito

*Resolução enviada por colaborador. Saiba mais.