(UEL 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral

(UEL 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabin...

(UEL 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentadas

Dados:
Massa molar da FTC = 247,24 g molˉ¹
Massa molar do TDF = 635,52 g molˉ¹

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg Lˉ¹ e do TDF é 112,0 mg mLˉ¹ e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10ˉ¹⁵, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

a) A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.

b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.

c) Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.

d) Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.

e) A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

QUESTÃO ANTERIOR:
- (UEL 2019) Os vírus dependem de uma célula hospedeira susceptível para se multiplicarem.

Conteúdo programático:
Equilíbrio químico: aspectos gerais. Compostos de carbono: aspectos gerais. Substâncias
Puras e Misturas: Quantidade de matéria (mol).

RESOLUÇÃO:

a) Incorreta. A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie neutra.

b) Correta. Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que o TDF será mais bem dissolvido em solvente apolar na sua forma neutra.

c) Incorreta. Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria geométrica, carbono terciário e secundário, e a função fosfato não possui isomeria.

d) Incorreta. Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água, a quantidade de matéria (mols) de FTC será menor que de moléculas de TDF.

1 mol de TDF —– 635,52 g
X ———————- 112 g
X = 0,176 mols

1 mol de FTC —– 247,24 g
X ———————- 0,0134 g
X = 5,4 x 10ˉ⁵ mols

e) Incorreta. A estrutura da TDF possui funções amina e ácido carboxílico; a estrutura da FTC possui funções cetona e amina.

GABARITO:
b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.

PRÓXIMA QUESTÃO:
- (UEL 2019) Conforme um fármaco é injetado, a partir do instante t = 0, sua concentração no sangue aumenta até atingir um máximo C em t = Tm.